Eine ausgesprochen erfolgreiche Zeit hatten die VfB-Jugendfussballer der Jahrgänge 1991 und 1992 vor gut 20 Jahren. Schon in der D-Jugend gelang mit Trainer Raimund Petzold 2004 die Kreismeisterschaft sowohl in der Halle als auch auf dem Feld, und auch als C-Jugend des VfB Wissen (der damals noch nicht der JSG angehörte) gelangen gute Platzierungen. Die Mannschaft stellte sich im Juni 2006 für ein Foto zum Abschluß der Saison 2005-06 auf: 
Zu sehen snd hinten von links Gerrit Vollmar, Thorsten Nauroth, Kenneth Hahmann, Florian Simon, Kevin Binneweiß, Riccardo de Nitto, Christian Brass, Burak Midik, Sebastian Trautmann und Trainer Heiko Bedranowsky. Vorne von links Martin Bender, Robin Siozios, Philipp Petzold, Florian Jäger, Philipp Bedranowsky, Mario Weisang, Dennis Schumacher und Yasin Demiray.
In dieser Szene aus einem Spiel der Endrunde um die Rheinlandmeisterschaft der D-Jugend gegen den TuS Gückingen klärt Philipp Bedranowsky. Links im Hintergrund Florian Simon, ganz rechts Torwart Dennis Schumacher und daneben André Wagner. Das Foto unten zeigt Kenneth Hamann bei einem Fallrückzieher. (c) Fotos: Jürgen Vohl. 
Mehrere Spieler aus dem Kader kamen später zu Einsätzen in den beiden VfB-Seniorenteams. Philipp Bedranowsky kam zwar nicht an die Bilanz seines Vaters heran, der zwischen 1990 und 2004 über 260 Pflichtspiele im Trikot der 1. Mannschaft bestritt, lief aber auch knapp 90 mal in der Bezirksliga für den VfB auf. Philipp Petzold war nach der Jugend nur ein Jahr lang in blau-weiß aktiv, ehe er den größten Teil seines Fußballerlebens bei den Sportfreunden Schönstein verbrachte.
Philipp Bedranowsky und Philipp Petzold im August 2009.
Florian Jäger war in der Saison 2017/2018 teil des Teams, dass im Entscheidungsspiel gegen Wirges die Meisterschaft der Bezirksliga und den Aufstieg in die Rheinlandliga knapp verpasste. André Wagner war etliche Jahre Stammkraft in der 2.Mannschaft.
Florian Jäger (links, 2017) und André Wagner (2009).
Die mit Abstand längste Laufbahn beim VfB aber hatte (und hat) Torwart Dennis Schumacher. Der inzwischen 35-Jährige wechselte zur B-Jugend aus sportlichen Gründen nach Betzdorf, kam aber nach vier Jahren ins Dr.Grosse-Siegstadion zurück und gehört seither zum festen VfB-Invetar. Sein Debüt in der 1.Mannschaft gab er am 8.August 2010 bei einem 2:1 gewonnenen Rheinland-Pokalspiel gegen die SG Weitefeld, und noch immer steht er zwischen den Pfosten. In der laufenden Saison geht er als Stammkeeper der 2.Mannschaft in der Kreisliga A an den Start und vertrat in den vergangenen Wochen zudem Marvin Scherreiks auf der Bank des Bezirksliga-Teams. 
Dennis Schumacher 2010 und 2026.